De pentekeningen van Herman Prins zijn altijd verrassend door de strakke , beheerste lijnen en de architectonische opzet ervan. In zijn nogal constructivistisch werk kunnen vaak een stijl en thema’s worden herkend die in de jaren ’90 van de vorige eeuw wel in Oost-Europese landen, zoals Bulgarije en Roemenië tot uitdrukking kamen.Veel tekeningen van Herman Prins hebben een sculpturale insteek. Vaak ook zijn de tekeningen of het grafisch werk gevangen in een architectonisch netwerk van lijnen en vlakken. Menselijke figuren en gebouwen zijn dominant aanwezig.